O nome original deve-o a um dos seus habitantes mais ilustres, apesar de hoje todos conhecerem a povoação por Serra do Pinheiro. Mas em tempos mais recuados, a designação deste lugar era outra, mais precisamente Serra de Pedro Nunes.
De Pedro Nunes pouco ou nada se sabe, além de que foi um proprietário bastante abastado e que viu o seu filho (João Nunes) casar em Cernache do Bonjardim, no dia 25 de Setembro de 1580, com Catarina Colaço.
Quando por aqui morou, a povoação chamava-se apenas Serra, sendo de crer que os seus limites abarcavam também o território vizinho, hoje conhecido por Serra de São Domingos. Foi já depois da morte de Pedro Nunes e em sua homenagem que o lugar passou a ser conhecido por Serra de Pedro Nunes.
Segundo as Inquirições mandadas fazer pelo rei D. Manuel I, em 1527, a Serra de Pedro Nunes possuía nessa altura apenas cinco fogos, um número que passou para o dobro (11) em 1730, altura em que se fizeram novas inquirições régias.
A povoação fazia parte da Capelania de São Domingos, juntamente com os lugares de Amioso, Cimo da Ribeira, Verdelhos, Picoto e Picotinho, Serra de São Domingos, Herdade, Passaria (antigamente conhecida por Aldeia de Maria Vicente) e Venestal. Refira-se que a criação desta capelania remonta aos finais do século XVIII, altura em que, devido à grande extensão da freguesia da Sertã, o Grão Priorado da Sertã decidiu criar esta e outras capelanias para melhor atender às necessidades litúrgicas e espirituais dos fiéis. Cada capelania tinha uma capela, onde era servido um capelão dizer missa aos domingos e dias santos. O primeiro capelão da Capelania de São Domingos foi João Nunes.
A agricultura e, mais tarde, a exploração florestal eram as principais fontes de subsistência dos habitantes da Serra de Pedro Nunes, que em 1911 ultrapassavam já a centena de indivíduos, espalhados por 23 fogos.
Não se sabe quando é que o nome actual (Serra do Pinheiro) começou a ser utilizado mas alguns documentos dos finais do século XVIII já veiculam esta nova designação.
Hoje, a Serra do Pinheiro continua a contar com um número bastante assinalável de habitantes, apesar de alguns se terem ausentado para o estrangeiro ou para a cidade de Lisboa.
Fontes: Casa do Infantado (Maço 120); Certã Ennobrecida (Manso de Lima); Antiguidades, Famílias e Varões de Sernache do Bonjardim (Cândido Teixeira); Cadastro da População do Reyno; A Sertã e o seu Concelho (António Lourenço Farinha)